Hoewel bij veel mensen de winter plezier brengt met sneeuwballen gooien en genieten van de ijspegeltjes aan de dakgoten, hebben de mensen uit dit dorp minder plezier. In Road Not Taken neem jij de rol van een eenzame ranger op je die door de dorpelingen wordt gevraagd het gevaarlijke bos in te gaan. In het bos zijn vele kinderen verdwaald en de zware winter is nog lang niet voorbij.
Het meest bijzondere aan Road Not Taken is dat geen enkele play-through hetzelfde is. De levels zijn random gegenereerd en iedere keer anders, wat er voor zorgt dat je misschien een kind niet zou kunnen redden uit de moeilijke puzzels. De dorpelingen waarvan je wilt dat ze gek op je zijn, zullen misschien geen vertrouwen meer in je hebben en het dorp ooit je thuis noemen is misschien niet meer mogelijk. Misschien, want je weet het niet zeker. Iedere keer is anders en daardoor is het verhaal en zijn de gebeurtenissen die je personage meemaakt iedere keer anders.
Naast de hele bijzondere levels die je mee kunt maken is de gameplay zelf net zo bijzonder. De puzzels beginnen gemakkelijk maar worden erg snel moeilijker. Ieder level is een deel uit het bos met wezens en voorwerpen zoals wolven, standbeelden, geesten, heksenketels en hertjes. Jij hebt de kracht om dingen op te tillen en van je weg te duwen en met deze kracht zal jij je door het bos moeten begeven. De wezens en voorwerpen hebben echter allemaal ook een eigen wil. Wezens zullen zelf ook bewegen bij iedere stap en kunnen andere wezens kwaad doen. Voorwerpen kan je combineren met andere voorwerpen, wat allerlei effecten en nieuwe voorwerpen en wezens teweeg kan brengen. De sleutel tot succes is eigenlijk om goed te onthouden wat effect heeft op wat en dit in je voordeel te gebruiken.
Al met al is je doel om alle kinderen in het bos te bevrijden zonder zelf dood te gaan van vermoeidheid. De dorpelingen wil je te vriend houden en je zal daarom ook met ze kunnen praten voor tips en trucs. Hoe verder je het bos in trekt hoe gevaarlijker de reis. Dit spel is een must have voor iedere puzzelliefhebber, en past met het volledige winterthema precies in onze wintergames-collectie!